Quantos trajetos seriam possíveis para se chegar de um ponto inicial a um determinado ponto final? Provavelmente para quaisquer exemplo que pegarmos teremos dezenas de caminhos.
Porém, a pergunta a se fazer é, na verdade, outra: o que importa mais, os pontos inicial e final ou o caminho? Um cicloturista certamente responderá que o mais importante é o caminho.
Pensando desta maneira, escolher o trajeto é uma das etapas mais importantes de uma viagem. Isto deve ser feito preferencialmente antes da viagem, é claro, mas deve ser flexível o suficiente para ser alterado no decorrer dela. Não é porque uma viagem é planejada que ela deixa de ter imprevistos. O planejamento só minimiza as chances das coisas darem errado (vide Amyr Klink).
Assim, se o seu objetivo é conhecer a natureza e as pessoas do local onde está viajando, evite a todo custo as grandes rodovias. Procure as estradas menores e dê preferência para as de terra. Leve em consideração também, subidas de serra muito fortes, trechos muito longos sem apoio, travessias de rios, etc. Estas informações você pode conseguir de duas formas: utilizando mapas bons (mapas cartográficos são um pouco difíceis de encontrar, mas valem a pena), e encontrando pessoas que já passaram pelo local.
Se não conseguir todas as informações que precisar antes da viagem, não deixe de ir, porém já no local, informe-se sempre sobre o próximo trecho para evitar surpresas ruins.